Deux siècles plus tard le château devient la propriété de Jean d’Orléans, un compagnon préféré de Jeanne d’Arc. Entre 1450 et 1468, il construit une aile appelée « Dunois ». Le corps de logis comporte deux étages et est surmonté de vaste comble et reflète le besoin de confort qui suivit la guerre de Cent Ans. La cuisine comporte de larges voûtes d’ogives et tombe sur de grandes cheminées révélatrice de l’importance de la gastronomie pour un prince du XVe siècle. Certaines pièces reflètent une véritable architecture impressionnante, une chapelle est aussi créé pour y stocker des reliques en rapport avec le Christ.
Les descendants de la famille De Dunois et précisément son fils et petit fils, premier duc de Longueville, achevèrent les travaux pour la construction d’une seconde aile tournée vers « le Loir » dite de Longueville. Cette construction fait partie des premiers signes de la renaissance. Dans cette aile y est présent une grande salle d’apparat, les appartements de la famille d’Orléans-Longueville. Cette aile regorge aussi de tapisserie provenant des ateliers d’Amien, de Paris et de Bruxelles.
L’originalité de ce château réside dans le fait qu’il reste un château médiéval, mais qu’au fur et à mesure, il laisse place à l’époque de la renaissance. Pour être précis les deux styles se mélange au sein même de ce château. On peut en avoir un aperçu de ses styles dans la cour entre les deux ailes « Dunois et Longueville » ou deux escaliers à loggias y sont présents dans les deux styles.